27.06.1942 г. III/StG77 и I/KG100 атаковали выходивший из Севастопольской бухты лидер «Ташкент», на борту которого размещалось 2100 человек и 86 уцелевших частей картины "Оборона Севастополя (панорама)". В течение почти пяти часов лидер вел ожесточенный бой с самолетами, которые 86 раз атаковали корабль и сбросили на него 336 бомб. Благодаря умелому маневрированию «Ташкент» избежал прямых попаданий, но близкие разрывы бомб вызывали на нем многочисленные повреждения, корабль получил три пробоины (обер-фельдфебель Г. Даведайт из 8./StG77, по немецким данным, «положил» бомбу прямо у борта лидера), принял свыше 1000 т воды, в затопленных кубриках погибло более 502 человек.

В 8.30 лидер находился в 40 милях южнее мыса "Такиль" и продолжал самостоятельно двигаться со скоростью 12 узлов. Кончался зенитный боезапас. Только в 9.15 над «Ташкентом» появилось несколько самолетов Петлякова. Был произведен осмотр повреждений, спущен водолаз, установлено местоположение основных повреждений корпуса. Корабль принял более 1900 тонн воды, в том числе 200 тонн было принято как контрзатопление, потеряно 45 % запаса плавучести, в действии находились механизмы только кормового эшелона, но корабль продолжал двигаться.

Вскоре подошли корабли поддержки высланные из Новороссийска. Эсминец «Сообразительный», ошвартовавшись лагом к лидеру, принял за 22 минуты 1975 человек с поврежденного корабля и передал на лидер часть зенитного запаса, аварийное имущество и шланги для осушения. Оставшихся на лидере пассажиров приняли сторожевые катера № 014, 084, 036. Около 15 часов эсминец «Бдительный» взял лидер на буксир, но корабль «рыскал» из-за большого дифферента на нос и вскоре лопнул буксирный трос. Тогда стали буксировать «Ташкент» за корму. Рядом лагом шёл спасатель «Юпитер», откачивая воду из носового машинного и 2-го котельного отделения. Скорость буксировки около 8 узлов. На полубаке установили со спасателей переносные помпы. Несмотря на постоянное откачивание воды, её уровень не убывал, а пробоины заделать было уже нечем. Буксировка длилась около 6 часов. В 20.15 «Ташкент» прибыл ко входу в гавань Новороссийска. Два буксира ввели лидер в гавань, поставив его к правой стороне Элеваторного причала.

За проявленый в походе героизм экипаж лидера был представлен к правительственным наградам, а командиру корабля капитану 2 ранга В. Ерошенко и военкому батальонному комиссару Г. Коновалову вручили ордена Ленина.

2.07.1942 года около 12 часов дня стоявший у Элеваторного причала корабль внезапно атаковали около 30 зашедших со стороны суши вражеских “юнкерсов”. “Ташкент”, получив два прямых попадания, лег на грунт. Из находившихся на борту 344 человек экипажа 76 погибли и 77 были ранены.